Bereits in vorgeschichtlicher Zeit waren die leichten Anhöhen, die sich über die Niederungen erheben, beliebte Siedlungsplätze. Davon zeugen zahlreiche Funde auf Hollingstedter Gebiet. So befindet sich im Bauernwald westlich Krusenbusch, zwischen Langenohrweg und altem Bahndamm, ein Steingrab (so genanntes Riesenbett) aus der frühen bis mittleren Bauernsteinzeit (ca. 3000 v. Chr.).

Ein weiterer Grabhügel aus jüngerer Bauernsteinzeit bis Anfang der Bronzezeit (2300 – 500 v. Chr.) ist zwischen dem Gehöft „Viertel“ und der Sandkuhle „Hallith“ gelegen. Grabbeilagen lassen darauf schließen, dass es sich um Fürstengräber handelt. 1952 wurden südlich der Gemarkung Höhbusch, auf den Höhen an der Wallener Au, zahlreiche Steinwerkzeuge und andere Belege der Werkzeugherstellung und Bearbeitung von Steinen gefunden. Diese Funde sind heute in der Grundschule Delve zu besichtigen.

Der Name „Hollingstedt“ bedeutet so viel wie „Ort am Gehölz“, womit der früher noch viel ausgedehntere Bauernwald westlich der Ortschaft gemeint ist. Wald war wohl auch schon früher in Dithmarschen eine Seltenheit, so dass der Name „Ort am Gehölz“ unverwechselbar war.

Eine andere Deutung des Namens lautet auf „Wohnplatz (Siedlung) der Leute des Holdo“, wobei Holdo vermutlich der Name eines Fürsten war. Die erste urkundliche Erwähnung Hollingstedts stammt aus dem Jahre 1329 als „Hollingstede“.